Amfetamin

Z Multimediaexpo.cz

Amfetamin
Strukturní vzorec
Systematický název(±)-1-fenylpropan-2-amin
Registrační číslo CAS 300-62-9
Sumární vzorec C9H13N1
Molární hmotnost 135.21 g/mol
Teplota tání (síran) 280 °C
Metabolismusjátra
Poločas eliminace12 hod. pro d-isomer, 13 hod. pro l-isomer
Vylučovánípřevážně ledvinami, značná část nezměněna

Amfetamin patří spolu s příbuzným metamfetaminem mezi stimulační látky (stimulanty) zvyšující hladinu neuromediátorů noradrenalinu (norepinefrinu), serotoninu, a dopaminu v mozku.[1] Využívá se v léčbě poruchy pozornosti s hyperaktivitou (ADHD) zejména u dětí, dále při léčbě úrazů mozku, narkolepsie a chronického únavového syndromu. Původně se používal i jako anorektikum k potlačení hladu a snížení tělesné hmotnosti. Často je zneužíván jako rekreační droga, například pod názvem Speed. Jeho triviální název je odvozen od jednoho z možných chemických názvů: alfa-methylfenethylamin. Výraz amfetamin zároveň označuje třídu sloučenin odvozených od této základní chemické struktury.

Obsah

Historie

Amfetamin byl poprvé připraven v roce 1887 rumunským chemikem Lazărem Edeleanuem v Německu.[2] Tato látka neměla žádné terapeutické využití až do roku 1929, kdy ji britský farmakolog Gordon Alles připravil znovu jako náhražku efedrinu. V roce 1933 začala firma Smith, Kline and French amfetamin prodávat pod názvem Benzedrine jako dekongestant. Během Druhé světové války byl amfetamin často podáván vojákům pro potlačení únavy. V dalších desetiletích se čím dál častěji objevovaly zprávy o zneužívání amfetaminu, kvůli kterým Americký úřad pro potraviny a léčiva FDA v roce 1965 omezil jeho předepisování pouze k léčbě vybraných poruch funkce centrální nervové soustavy. Nejen v USA se nicméně tato látka hojně zneužívá dodnes a syntetizuje se v četných ilegálních laboratořích po celém světě. Její příprava je ostatně poměrně jednoduchá. Farmaceutické společnosti ji nabízely nebo nabízejí např. pod obchodními názvy Psychoton, Aktedron, Astedrin, Benzedrin, Elastenon, Dexedrin.

Účinky

Tělesné účinky

Amfetamin vyvolává nebo může vyvolat snížení chuti k jídlu, změněné smyslové vnímání, hyperaktivitu, mydriázu, zrudnutí pokožky, neklid, sucho v ústech, bolest hlavy, tachykardii, zvýšení dechové frekvence, hypertenzi, zvýšenou teplotu, pocení, průjem, zácpu, rozostřené vidění, závratě, nekontrolovatelné pohyby, nespavost, znecitlivění, bušení srdce a arytmii. Po užití vysokých dávek může amfetamin vyvolat křeče. Mezi jeho hlavní účinky patří zúžení cév, které vede např. ke zhoršení erekce nebo k erektilní dysfunkci.[3]

Psychické účinky

Amfetamin může vyvolat úzkost nebo nervozitu (zvýšením hladiny noradrenalinu),[4] euforii, pocit tvořivého myšlení (často falešný), pocit zvýšené energie a blaženosti, pocit zvýšené pozornosti, nadřazenosti, emoční labilitu, hovornost, agresivitu, paranoiu a někdy i amfetaminovou psychózu, zvlášť při chronickém zneužívání a po vysokých dávkách.[5] Účinky jsou podobné jako u ostatních stimulantů na bázi amfetaminu a u kokainu. Ve srovnání s metamfetaminem (Pervitinem) trvají tělesné i psychické účinky amfetaminu podstatně kratší dobu (4 až 8 hodin).

Abstinenční příznaky

Abstinence po chronickém zneužívání amfetaminu může způsobit úzkost, depresi, neklid, únavu, nadměrnou spavost, zvýšenou chuť k jídlu, psychózu a myšlenky na sebevraždu.[6]

Předávkování

Amfetamin může ve vysokých dávkách vyvolat řadu nežádoucích účinků včetně psychózy, bolesti na hrudi a hypertenze.

Závislost a návyk

Látková tolerance se při zneužívání amfetaminu vyvíjí rychle, takže uživatel musí k dosažení stejného účinku zvyšovat dávky.[7] Amfetamin nevyvolává tělesnou (somatickou) závislost, ale abstinenční syndrom je i tak pro uživatele velmi nepříjemný. [8][9][10][11][12][13] Mnozí uživatelé se snaží abstinenční příznaky oddálit pomocí další dávky, čímž se dostávají do velmi nebezpečného cyklu, kdy až několik dní nespí a poté pro uklidnění užívají např. alkohol, benzodiazepiny, barbituráty nebo i opiáty. Chroničtí uživalé někdy amfetamin aplikují injekčně. Pak je navíc ohrožují infekční a cévní onemocnění i snazší předávkování.

Farmakologie

Chemické vlastnosti

Amfetamin je chirální sloučenina. racemická směs, která vzniká při většině jeho syntéz, může být rozdělena na dva optické isomery: levo- a dextro-amfetamin (l-amfetamin a d-amfetamin). Od struktury amfetaminu se odvozují struktury dalších významných psychoaktivních látek, například empatogenů MDA a MDMA (známého jako extáze) nebo efedrinu. Amfetamin se obvykle užívá ve formě soli, většinou jako síran.

Farmakodynamika

Oba optické isomery amfetaminu se vážou na membránové přenašeče pro monoaminové neuromediátory, čímž zvyšují mimobuněčnou koncentraci biogenních aminů noradrenalinu, serotoninu a dopaminu. Podle některých hypotéz ovlivňuje d-amfetamin hlavně dopaminoergní systém, zatímco l-amfetamin ovlivňuje spíše noradrenergní systém.

Reference

  1. ↑ Rang and Dale, Pharmacology
  2. ↑ Edeleanu L. "Uber einige Derivate der Phenylmethacrylsaure und der Phenylisobuttersaure". Ber Deutsch Chem Ges. 1887;Vol 20:616.
  3. ↑ Whenever I take speed my penis appears to shrink. Is there a link? What's going on?
  4. ↑ Amphetamine Side Effects drugs.com
  5. ↑ Amphetamines Dangers - Are Amphetamines Dangerous? - What are the Dangers?
  6. ↑ Symptoms of Amphetamine withdrawal - WrongDiagnosis.com
  7. ↑ Amphetamines: Drug Use and Abuse: Merck Manual Home Edition [html]. Merck. Dostupné online.  
  8. ↑ Reference on lack of physical dependence.
  9. ↑ Leith N, Kuczenski R. Chronic amphetamine: tolerance and reverse tolerance reflect different behavioral actions of the drug. Pharmacol Biochem Behav, 1981, roč. 15, čís. 3, s. 399–404. DOI:10.1016/0091-3057(81)90269-0. PMID 7291243.  
  10. ↑ Chaudhry I, Turkanis S, Karler R. Characteristics of "reverse tolerance" to amphetamine-induced locomotor stimulation in mice. Neuropharmacology, 1988, roč. 27, čís. 8, s. 777–81. DOI:10.1016/0028-3908(88)90091-3. PMID 3216957.  
  11. ↑ Chronic Amphetamine Use and Abuse
  12. ↑ Sax KW, Strakowski SM. Behavioral sensitization in humans. J Addict Dis., 2001, roč. 20, čís. 3, s. 55–65. DOI:10.1016/0006-3223(95)00497-1. PMID 11681593.  
  13. ↑ I. Boileau, A. Dagher, M. Leyton, R. N. Gunn, G. B. Baker, M. Diksic and C. Benkelfat. Modeling Sensitization to Stimulants in Humans: An [11C]Raclopride/Positron Emission Tomography Study in Healthy Men. Arch Gen Psychiatry, 2006, roč. 63, čís. 12, s. 1386–1395. Dostupné online. DOI:10.1001/archpsyc.63.12.1386. PMID 17146013.  

Externí odkazy


Stimulanty

Adrafinil • Adrenalin (Epinefrin) • Amfetamin • Armodafinil • Efedrin • Kofein • Kokain • Metamfetamin • Modafinil • Nikotin

Citováno z „http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Amfetamin“